所謂難生物降解，是相對于易生物降解而言的。"難"、"易"是針對所在的體系而確定的。對于自然生態(tài)環(huán)境系統(tǒng)，如果一種化合物滯留可達(dá)幾個月或幾年之久，被認(rèn)為是難以生物降解的，對于人工處理系統(tǒng)，例如在活性污泥法中，如果一種化合物通過一定的處理，還未能分解或去除，則同樣認(rèn)為它是難以生物降解的。

難降解有機(jī)污染物主要來自各種各樣工業(yè)生產(chǎn)過程，按其化學(xué)組成可分為以下幾類。

(1）多環(huán)芳烴類（ PAH ）化合物

多環(huán)芳烴是指兩個以上的苯環(huán)連在一起的化合物，兩個以上苯環(huán)連在一起可以有兩種方式：一種是非稠環(huán)型，如聯(lián)苯等；另一種是稠環(huán)型，如荼、蕙。多環(huán)芳烴是數(shù)量多、分布廣、與人們關(guān)系最密切、對人的健康威脅最大的環(huán)境致癌物。

天然環(huán)境中的火山活動噴發(fā)的一些礦物成分構(gòu)成了多環(huán)芳烴的天然本底。但是，近代社會人類大規(guī)模的工業(yè)生產(chǎn)活動則造成了當(dāng)今全球范圍內(nèi)的多環(huán)芳烴的嚴(yán)重污染。多環(huán)芳烴人為污染主要來源于以下3個方面。

①焦化及石油化工等工業(yè)生產(chǎn)企業(yè)的煉焦、石油裂解、非煤焦油提煉等工藝過程中產(chǎn)生大量的多環(huán)芳烴，因而其廢水中含有這類的物質(zhì)。

②現(xiàn)代交通工具﹣﹣汽車、飛機(jī)等各種機(jī)動車輛及內(nèi)燃機(jī)排出的廢氣含有相當(dāng)量的多環(huán)芳烴，因此，在現(xiàn)代化的大都市中，多環(huán)芳烴對大氣的污染也頗為嚴(yán)重。

③工業(yè)鍋爐、家庭及生活爐灶等產(chǎn)生的煙塵中含有大量的多環(huán)芳烴。此外，人類在日常生活中吸煙，食物煎、烘、熏以及居民室內(nèi)燃煤和木柴烤火等也有大量的多環(huán)芳烴產(chǎn)生。

由各種來源排放到環(huán)境中的多環(huán)芳烴，從全球范圍來估計，單就苯并芘［ a ］每年就高達(dá)5000余噸，如此之大的多環(huán)芳烴排放量，終于造成了今天這樣嚴(yán)重的污染。

多環(huán)芳烴是最早被發(fā)現(xiàn)的環(huán)境致癌物。在目前已經(jīng)發(fā)現(xiàn)的環(huán)境致癌物中，多環(huán)芳烴占了約1/3以上。研究表明，環(huán)境中致癌的多環(huán)芳烴有200多種，其中致癌性最強(qiáng)的有苯并花、7,12﹣二甲基苯蔥、二苯并［ a , h ］蔥及3﹣甲基膽蔥。

由于多環(huán)芳烴類物質(zhì)在環(huán)境中性質(zhì)穩(wěn)定，致癌性強(qiáng)，因此受到人們特別的重視，并對其致癌機(jī)理進(jìn)行了-廣泛的研究，許多學(xué)者先后采用 K 區(qū)理論、彎區(qū)理論、雙區(qū)理論分析和解釋了多環(huán)芳烴結(jié)構(gòu)與致癌性的關(guān)系，這對致癌機(jī)制的闡述、致癌物的預(yù)測以及指導(dǎo)藥物合成具有重要意義。  

（2）雜環(huán)類化合物

雜環(huán)化合物是一類其環(huán)上由兩種或更多種原子所構(gòu)成的有機(jī)環(huán)狀化合物。環(huán)上除碳原子外、其他雜原子通常為氧、硫、氮原子，環(huán)數(shù)由一元環(huán)、二元環(huán)至多元雜環(huán)，而且環(huán)上還可以附有各類取代基，這樣就構(gòu)成了雜環(huán)化合物龐大的家族體系，雜環(huán)化合物的數(shù)目在全部有機(jī)化合物中占1/3以上，是一類重要的有機(jī)化合物。

含有雜環(huán)化合物的工業(yè)廢水主要有： a ．焦化及石油化工企業(yè)的工業(yè)廢水，這種廢水都含有一定量的雜環(huán)化合物，如在焦化廢水中含有座味、吡啶、咪唑等雜環(huán)化合物； b ．染料廢水，如現(xiàn)在廣泛應(yīng)用的染料靛藍(lán)、陽丹士林等都是雜環(huán)化合物； c ．橡膠工業(yè)廢水，橡險工業(yè)常利用雜環(huán)化合物（如賑啶及其衍生物）作抗氧劑及硫化促進(jìn)劑； d ．農(nóng)藥廢水，含有吐啶衍生物、苯并咪唑衍生物、密啶衍生物、噠嗪衍生物等； e ．制藥廢水，許多合成藥都是各類雜環(huán)的衍生物。

(3）有機(jī)氰化物

最常見的有機(jī)氰化物有丙烯腈、乳腈等，主要存在于石油化工及人造纖維等工業(yè)廢水中，另外在焦化工業(yè)煤氣洗滌廢水中也含有一定量的有機(jī)氰化物。煤氣發(fā)生爐廢水含氧100~500mg/ L （以焦化或無煙煤為原料），高爐煤氣洗滌廢水含氰兒十毫克每升。有機(jī)玻璃單體合成廢水則含氰達(dá)數(shù)百至數(shù)千毫克每升。有機(jī)脂化物在水中能降解為氰離子和氫氰酸，因此毒性與無機(jī)氰同樣強(qiáng)烈。

(4）有機(jī)合成高分子化合物

隨著現(xiàn)代合成化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，人工合成有機(jī)物的種類日益增多，其中相當(dāng)一部分高分子的合成有機(jī)物具有很穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，難以被微生物所降解，能在環(huán)境中長期存在并積累，形成潛在的威脅，有的更具有"三致"作用或其他毒性。

①多氯聯(lián)苯多氯聯(lián)苯（ PCB ）是人工合成的有機(jī)氯化物，由氯置換聯(lián)苯分子中的氫原子而成。多氯聯(lián)苯耐酸、耐堿、耐腐蝕。由于其具有較好的穩(wěn)定性、絕緣性、不燃性等特點(diǎn)，廣泛用于工業(yè)上作為潤滑油、絕緣油非熱載體、增塑劑、油漆油墨等的添加劑。通常以廢油、渣漿、涂料剝皮工業(yè)液體的滲漏和廢棄等形式進(jìn)入環(huán)境，污染生態(tài)系統(tǒng)，并通過食物鏈的傳遞和富集進(jìn)入人體。其急性中毒癥狀為腹瀉、脫水、中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制，直至死亡。關(guān)于多氯聯(lián)苯的致癌作用也在深入研究。

②合成洗滌劑合成洗滌劑的基本成分是表面活性劑。早期應(yīng)用的表面活性劑，多為長鏈型即硬型烷基苯磺酸鈉，簡稱 ABS 。因其烷基上帶有許多鏈及具有一個4級碳原子難以被微生物分解。之后，人們改變了合成洗滌劑的結(jié)構(gòu)，制成軟型洗滌劑，其代表為直鏈烷基苯磺酸鹽（ LAS )，生物降解性能有所提高。

在廢水處理廠，由于合成洗滌劑大量發(fā)泡，會妨礙生物處理的凈化放果。合成洗滌劑不僅應(yīng)用于日常家庭生活中，也廣泛用于紡織纖維工業(yè)、造紙工業(yè)、皮革廠、金屬洗滌廠、食品制造等。因此有許多工業(yè)廢水含有合成洗滌劑成分。

③增塑劑主要為肽酸酯類化合物，是合成塑料的主要成分，屬于難以生物降解的化合物，也是有毒污染物。工業(yè)廢水將肽酸酯類增塑劑帶入自然環(huán)境，它們通過食物鏈進(jìn)入人體后，能引起中毒性腎炎，對中樞神經(jīng)系統(tǒng)也有抑制和麻醉作用。

④合成農(nóng)藥目前，世界上生產(chǎn)、使用的合成農(nóng)藥已達(dá)1000多種，全世界化學(xué)農(nóng)藥的產(chǎn)量（以有效成分計）約2.0x10t，主要是有機(jī)氯、有機(jī)磷和氨基甲酸酯等，其中除草劑8.0X105t（占40%)，殺蟲劑7.0x105t（占35%)，殺菌劑4.0x105t（占20%)，其他約1.0x10%t。大量合成農(nóng)藥進(jìn)入環(huán)境，將引起生態(tài)環(huán)境的破壞，給人類帶來有害的影響。農(nóng)藥對人體健康可產(chǎn)生急性、亞急性和慢性中毒，因農(nóng)藥的毒性而異。急性中毒可能導(dǎo)致死亡。

現(xiàn)將幾種主要農(nóng)藥的危害性分述如下。

1）有機(jī)氯農(nóng)藥是具有毒性的很難降解的有機(jī)物，包括應(yīng)用最早、最廣的殺蟲劑 DDT 和六六六，以及林丹、甲氧滴滴涕、氯丹、七氯、艾氏劑、狄氏劑等。這類農(nóng)藥排放進(jìn)人環(huán)境后為土壤顆粒所吸附，半衰期可長達(dá)數(shù)年。而且環(huán)境中水生生物對有機(jī)氯農(nóng)藥具有很強(qiáng)的富集能力，有機(jī)氯農(nóng)藥通過食物鏈進(jìn)入人體后，能在肝、腎、心臟等組織中蓄積。由于其脂溶性大，所以它在脂肪中蓄積最多，達(dá)一定濃度后即會顯示出毒性，還會影響下一代健康。

由于有機(jī)氯農(nóng)藥的脂溶性、毒性強(qiáng)、難以降解等原因，在許多國家已經(jīng)禁止或限制生產(chǎn)和使用。但由于生態(tài)系統(tǒng)的物質(zhì)循環(huán)，早已造成了全球性的環(huán)境污染，它對環(huán)境影響可能還將持續(xù)很長一段時間。

2）有機(jī)磷農(nóng)藥是為取代有機(jī)氯農(nóng)藥而發(fā)展起來的農(nóng)藥。有機(jī)磷農(nóng)藥比有機(jī)氯農(nóng)藥容易降解，但是毒性較高的物質(zhì)，其毒性機(jī)理是對生物體的膽堿酯酶有抑制作用，導(dǎo)致神經(jīng)功能紊亂，出現(xiàn)呼吸困難、瞳孔縮小、肌肉痙攣、神志不清等﹣系列癥狀，研究表明有機(jī)磷農(nóng)藥具有致癌及致畸作用。

3）由于各國對有機(jī)氯農(nóng)藥實行禁止、限用，有機(jī)磷農(nóng)藥又出現(xiàn)昆蟲抗藥性等問題，因而有機(jī)合成的氨基甲酸酯類農(nóng)藥得以大規(guī)模推廣使用。目前一般認(rèn)為氨基甲酸酯類農(nóng)藥與前兩者相比是一種高效、低毒、低殘留的農(nóng)藥，但有些產(chǎn)品殘留仍較持久，而且亦有毒性及致癌作用。

⑤合成染料目前世界各國所用的染料主要是合成染料，年產(chǎn)量估計為8.0x105t，而且染料的品種和數(shù)量還在不斷增長，染料工業(yè)是重要的精細(xì)化工企業(yè)，有許多行業(yè)都要使用各種不同的染料，如紡織、印染、造紙、非食品工業(yè)等，從而向環(huán)境排放了大量含各種合成染料的廢水。

合成染料不僅色度高，而且有相當(dāng)部分染料是難以生物降解的，有些已被證明對人體有毒性。英、美等國已禁止生產(chǎn)有致癌性的聯(lián)苯胺、甲苯胺、乙苯胺等。濃度高時，所有染料對微生物都有抑制作用，而陽離子染料在低濃度時也有抑制作用。

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